Sevgililer Günü yüzyıllarca süren bir çingene geleneinden kaynaklanır. Milattan önce 4. yüzyılda Romalılar zamanında genç erkeklerin Tanrı Lupercus’a ulaabilmeleri için her yıl özel bir ayin düzenleniyordu. 13-19 yalarındaki genç kızların isimleri bir torbaya konuluyor ve genç erkekler bu torbadan bir isim çekiyorlardı. Bu çiftler bir yıl boyunca, bir sonraki çekilie kadar birlikte yaıyorlardı.

Hıristiyanlıın ilk zamanlarında din adamları bu 800 yıllık gelenee son vermek için hikayeyi zamanlarına adapte ettiler. Tanrı Lupercus’un yerine de 200 yıl önce ölmü olan piskopos Valentine’i koydular.

Milattan sonra 270 yılında imparator olan Claudius evlilii yasaklamıtı. Ona göre evli erkekler askerlik hizmetini layıı ile yapamıyorlar, akılları geride kaldıından cephede ölümüne savaamıyorlardı.

Interamma Piskoposu Valentine imparatorun bu kararına karı çıkarak sevgilileri davet ediyor ve büyük bir gizlilik içinde onları evlendiriyordu. Claudius aıkların dostu bu din adamının yaptıklarını örendi ve onu sarayına getirtti. Genç din adamının kararlılıından ve ikna kabiliyetinden etkilenen imparator fikirlerini ve Hıristiyanlıı terk ederse onu affedebileceini söyledi. Valentine direndi ve sonunda 14 ubat 270 tarihinde, önce dövülüp, talanıp sonra baı kesilerek öldürüldü.

Zindanda öldürülmeyi beklerken, Valentine zindancının kör kızına aık oldu.
lümün karısında bile inançlarından vazgeçmeyen Valentine manevi gücü ile kızın
gözlerinin açılmasını saladı ve ölüme giderken ona ‘From your Valentine’ (Senin
Valentine’inden) diye balayan bir mektup bıraktı. Bu balık sonradan Sevgililer Günü’nde yazılan mektuplarda kullanılan bir simge oldu.

Kiliseye göre Valentine’in hikayesi Lupercus efsanesinin yerini almaya çok uygundu. Milattan sonra 496 yılında Papa Gelasius ubat ayının ortalarında yapılan Lupercian festivalini yasakladı ancak Romalıların ans oyunlarına olan dükünlüklerini de bildiinden iin kura kısmını muhafaza etti.

Bu sefer torbaya azizlerin isimlerinin yazıldıı kaıtlar konuluyor, evlenmeyi düünen çiftler torbadan hangi azizin ismini çekerlerse takip eden sene onun hayat tarzı gibi yaamak zorunda kalıyorlardı. üphesiz bu epey farklı bir kura çekimiydi. ektii azizin ismine göre birçok erkek hayal kırıklıına uruyordu.

Zamanla erkekler beendikleri kızlara, tombaladan çıkan kartın yerine kendi yazdıkları kartları göndermeye baladılar. Zaten kilise de kendi kura sisteminden bir süre sonra vazgeçti. Evlenen gençler için tek aziz olarak Valentine tanındı. Bu sayede de Romalıların yüzyıllar boyu kutladıkları çingene festivali, kilisenin kutsal bir gününe dönütü. Erkeklerin gönderdikleri kartlar da yasal bir ekilde Aziz Valentine adına gönderilir, ubatın 14′ü de Aziz Valentine günü olarak anılır oldu.

Hıristiyanlıkla birlikte Valentine Günü kartları da yayıldı. Bilinen ilk kart 1415 yılında Orleans Dükü Charles’ın Londra’da hapiste iken eine gönderdii kart olup halen British Museum’dadır. Sevgililer Günü’nde kırmızı gül gönderme adeti de Fransız kralı XVI. Louis’in karısı Marie Antoinette’e bu günde kırmızı güller göndermesiyle baladı.